Cauby iniciou sua carreira artística no final da década de 1940. Estudou em um Colégio de Padres Salesianos em Niterói, onde chegou a cantar no coro da escola e também da igreja que frequentava. Ele trabalhou em um comércio até resolver participar de programas de calouros no rádio, no final da década de 40, no Rio de Janeiro. Sua voz era caracterizada pelo timbre grave e aveludado, mas principalmente pelo estilo próprio de cantar e interpretações apaixonadas, que incluíam extravagância e penteados excêntricos.
O cantor vivia em São Paulo com sua fã, empresária e cuidadora, Nancy Lara, responsável pela agenda, figurinos, cenários, montagem dos palcos e repertório. Ele se apresentava nas noites de degunda-Feira no Bar Brahma, um tradicional templo da boemia paulistana.
